Senyawa Polisiklik Aromatis

Senyawa polisiklik aromatis terdiri dari dua atau lebih cincin aromatis yang tergabung melalui ikatan antara atom karbon. Sebagian besar senyawa ini terdiri dari cincin enam, misalnya naftalena, antrasena, fenantrena dan pirena. Senyawa-senyawa ini dapat diperoleh dari tar batubara maupun siklisasi turunan benzena. Sebagaimana benzena, naftalena juga mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Substitusi elektrofilik naftalen pada posisi alfa (atom karbon nomor 1) lebih mudah/lebih disukai daripada posisi beta (atom karbon nomor 2). Hal ini disebabkan pada substitusi alfa, senyawa intermediate yang dihasilkan lebih stabil dimana terdapat dua senyawa intermediate dengan cincin aromatis sedangkan pada substitusi beta hanya dihasilkan 1 senyawa intermediate dengan cincin aromatis. Antrasen lebih mudah mengalami reaksi substitusi aromatis, yang biasanya terjadi pada posisi 9 dan 10. Produk campuran yang dihasilkan kurang disukai dari reaksi ini.

Reaksi sulfonasi pada naftalena sangat dipengaruhi temperatur. Pada temperatur lebih rendah (≈ 80o) dihasilkan produk alfa-, sedangkan pada temperatur yang lebih tinggi (≈ 160o) produk alfa- akan dikonversi menjadi produk isomer beta- yang lebih stabil. Sebagaimana pada benzena, gugus pengaktif cincin pada naftalena akan meningkatkan reaktivitas serta mengarahkan posisi elektrofil pada cincin yang telah mempunyai substituen. Hal ini berguna untuk mempertahankan aromatisasi cincin yang satunya. Gugus pendeaktif akan mengurangi kereaktifan cincin yang mengikatnya.

Beberapa senyawa polisiklik aromatis terlibat dalam berbagai jenis kanker. Suatu struktur senyawa polisklik aromatis menentukan sifat karsinogeniknya. Misalnya naftasena dan turunannya tidak bersifat karsinogenik, tetapi 1,2-benzantrasena sangat karsinogenik. Ada beberapa senyawa bersifat prokarsinogenik, yang sebenarnya tidak karsinogenik, tetapi dalam metabolisme organisme berubah menjadi zat karsinogen. Banyak senyawa organik yang bersifat prokarsinogen maupun karsinogenik, antara lain benz[a]pyren, bis(α-chloromethyl)ether, butter yellow, red dye No.2 serta senyawa N-nitroso. Senyawa organik karsinogen umumnya adalah nukleofilik. Prokarsonigen aromatik bukan elektrofilik namun dapat diubah menjadi elektrofilik melalui reaksi enzimatis.

4 Comments (+add yours?)

  1. Mahdi
    Sep 16, 2008 @ 08:10:32

    Hari-hari yang kita lalui tidak lain adalah panggilan menuju kematian. Waktu yang kita lalaui adalah dongeng pengantar menuju kematian. Sudah siapkah KITA…….???????????

    Reply

  2. hendik
    Mar 12, 2009 @ 08:07:49

    apa bedanya napthalene, aromatis, dan parafin???

    Reply

  3. aufa
    Mar 24, 2009 @ 13:42:34

    thanks alot….salam kenal..aufa..

    Reply

  4. ratu belqis
    Apr 10, 2009 @ 07:03:01

    kalo naphtalene tu senyawa dengan 2 inti benzena
    senyawa aromatis mengikuti aturan huckle.memliki konfigurasi elektron bebas 4n+2,mampu beresonansi

    Reply

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s

%d bloggers like this: